Bercerita tentang dijebloskannya Naruto ke dalam Penjara Kastil Houzuki. Ia dihukum karena kejahatan yang sangat serius karena dituduh telah masuk ke Desa Kumogakure yaitu desa dari Raikage. Naruto yang sangat kaget karena dituduh telah menyusup ke desa lain tak terima, Ia datang dan bertemu dengan Kakashi dan Tsunade untuk meluruskan hal ini.  Namun sayang Kakashi dan Tsunade sendiri tidak menanggapi dan malah melakukan Sidang terhadap perbuatan Naruto. Sebagai Hokage, Tsunade memutuskan jika Naruto ternyata terbukti bersalah dan harus dikirimkan ke Penjara!! Naruto yang sangat tak terima sangat marah namun Ketua Yamato mengurungnya di penjara kayu dan Naruto pun digiring ke penjara tersebut. Sebenarnya Naruto bukan di penjara, melainkan ia menjalankan misi di penjara tersebut. Ada kegiatan mencurigakan yang terjadi di dalam penjara tersebut, Tsunade tak mau mengambil resiko jika Misi itu gagal oleh Naruto. Maka Naruto tidak diberi tahu sebelumnya dan berharap ia tidak mengacau pada misi penting ini.